El Milan ha colocado a Samu Castillejo (Málaga, 18 de enero de 1995) en el mercado. Tras dos temporadas y ésta, la actual, tercera en el cuadro rossonero, el extremo malagueño está en el mercado. La razón deslizada apunta a ser la poca disponibilidad del jugador para reestructurar su contrato con el Milan. Algo que no ha gustado a Paolo Maldini, leyenda del club y actual director de operaciones futbolísticas, que le ha abierto las puertas de salida. Máxime cuando no está entrando de forma protagonista en los planes de Stefano Pioli con quien solo ha jugado 4 encuentros de liga y solo uno de ellos como titular.
De esta forma los equipos interesados en su posible contratación y que estarían «pidiendo precio» serían varios. La Gazzetta Dello Sport habla de varios equipos, pero cita a tres especialmente que serían Atlético de Madrid, Sevilla y Stade Rennais -rival del Sevilla en la fase de grupos de la Champions-. Esos, junto a un club de la Bundesliga, cuyo nombre no trasciende, serían los que habrían preguntado en qué condiciones saldría el malagueño del club lombardo, donde tiene contrato aún hasta junio de 2023.
No es la primera vez que se habla de una salida de Samu Castillejo del Milan. Tanto en el pasado mercado invernal como en el de verano se le relacionó con equipo que preguntaron por su situación, pero el Milan cerró siempre esa puerta si no era a través de un traspaso importante. Lo cierto es que el malagueño nunca ha sido un jugador diferencial en el Milan y nunca ha tenido esa vitola de titular. En dos campañas, más lo que se lleva de la actual, solo ha disputado 35 encuentros, logrando 6 goles y dando otras tantas asistencias.