Gennaro Gattuso tiene nuevo hombre en la oficina. Previa petición del entrenador italiano, Samuel Castillejo Azuaga (Málaga, 18 de enero de 1995) se convierte en nuevo jugador del conjunto ché. Llega procedente del AC Milan y firma para las próximas 3 temporadas. Pese a contar como extremo derecho como demarcación principal, también sabe desarrollar su juego desde el extremo izquierdo o, incluso, desde el interior derecho.
El jugador andaluz comenzaría su etapa deportiva en el Explanada FS y en la UD Mortadelo antes de dar el salto al fútbol profesional. Dicho salto lo daría de la mano del Málaga CF, comenzando en sus categorías inferiores y llegando hasta el primer equipo en la temporada 2014/2015.
Su rendimiento le llevaría hasta el Villarreal CF, donde disputaría las próximas 3 temporadas antes de cambiar de rumbo, dirección a Italia, donde llegaría al AC Milan. En el conjunto italiano coincidiría con su actual entrenador Gennaro Gattuso. Su estancia en Milan se extendería durante 5 temporadas. En su última temporada, gozaría de poco protagonismo de la mano de Stefano Pioli. Sin embargo, conseguía alzarse con el Scudetto.
La temporada en Italia del extremo andaluz sería discreta. Sus números serían los siguientes: 125 minutos, todos ellos en Serie A, es decir, sin presencia en Liga de Campeones. Dichos minutos serían repartidos en un total de 5 encuentros, saliendo de inicio en uno de ellos y 4 desde el banquillo. Su último encuentro sería el pasado 19 de diciembre. De esta forma, regresa a España en busca de nuevo protagonismo.