El periodista Giacomo Iacobellis publica en Twitter que el Atlético de Madrid le ha pedido al Tottenham la cesión de Sergio Reguilón, lateral izquierdo formado en el Real Madrid que jugó en el Sevilla y que en Londres ha perdido la titularidad con Antonio Conte. El Tottenham busca un traspaso de Sergio Reguilón, y no una cesión. El ‘Daily Mail’ publica que Fulham y Lazio son otros dos equipos interesados en el lateral español.
Reguilón es natural de Collado Villalba. A los nueve años empezó a jugar en la Fundación Real Madrid de Becerril, equipo donde se quedó hasta 2003 en que pasó a ser jugador del EFM Villalba. En 2005 abandonó el equipo villalbino y regresó al Real Madrid incorporándose en la categoría Benjamín A junto a su amigo Álvaro Tejero.
Tras mucho trabajo va superando todas las categorías destacando su año con el Juvenil A (2014-15), en el que participando en todas las competiciones, y de la mano de Luis Miguel Ramis, se convirtió en fundamental en el tramo final de la temporada jugando en la posición de central, atípica para él que siempre jugaba de lateral izquierdo.
Finalizada su etapa juvenil, ascendió al Real Madrid Castilla, entrenado por Zinedine Zidane, equipo con el que debutó en partido no oficial, el 2 de agosto, ante la Gimnástica Segoviana Club de Fútbol anotando un gol. Tres días más tarde fue cedido a la UD Logroñés, que sería su primera experiencia en un equipo profesional. Tuvo además la como titular una eliminatoria a doble partido contra el Sevilla Fútbol Club.
Tras ascender Zinedine Zidane al primer equipo, el nuevo técnico del filial Luis Miguel Ramis pidió su regreso al Real Madrid Castilla. Su vuelta se hizo oficial el 15 de enero de 2016. Allí acabaría la temporada como titular indiscutible, además de ser primero de grupo.Finalmente, el filial no logró ascender a la categoría de plata. En dicha temporada, disputó 12 partidos con los blanquirrojos y 18 encuentros con el filial madridista.
En agosto de 2016 volvió a ser cedido a la UD Logroñés, donde se consolidó como titular. Su rendimiento fue excelente destacando el encuentro que disputó, el 2 de octubre, ante el Bilbao Athletic en el que anotó cuatro goles, uno de ellos con la colaboración de Olaetxea.
Terminada la cesión, se confirmó su regreso al Real Madrid Castilla poniéndose a la disposición de su técnico, Santiago Solari. Reguilón continuaría con su progresión y buenas actuaciones en el filial, llegando a ejercer como uno de los capitanes del equipo. En mayo de 2018, se anunció la renovación del jugador.
El 19 de septiembre de 2020 el Real Madrid C. F. anunció su traspaso al Tottenham Hotspur F. C.
